AI에 무엇을 맡길 것인가

챕터 0에서는 내가 쓰는 업무 기준을 요청에 적었습니다. 이번에는 기준을 알려 줘도 AI가 대신할 수 없는 일을 찾아, 한 업무를 세 부분으로 나눕니다.

1. 체크리스트를 부탁했고, 잘 받았습니다

신입 구성원 온보딩 안내문을 고치는 회의가 끝났습니다. 회의 메모를 AI에 넣고 업무 체크리스트로 바꿔 달라고 요청했습니다. 메모는 실제 회사가 아닌 합성 자료입니다.

- 신입 구성원 온보딩 안내문을 개정한다.
- 보안 정책을 반드시 포함한다. 참고 문서는 사내 드라이브의 security_policy_v3.pdf다.
- 민아가 금요일 배포를 제안했지만 확정되지는 않았다.
- 준호는 일정이 되면 검토할 수도 있다고 말했다.
- 화면 캡처 교체 담당자는 정하지 않았다.
- 팀장 승인 후에만 배포할 수 있다.
- 직원 개인정보는 외부 AI 서비스에 입력하지 않는다.

돌아온 체크리스트입니다.

- [ ] 신입 구성원 온보딩 안내문 개정
- [ ] 사내 드라이브의 security_policy_v3.pdf를 참고하여 보안 정책 반드시 포함
- [ ] 배포 일정 확정: 민아가 제안한 금요일 배포는 미확정
- [ ] 준호의 검토 가능 여부 확인: 일정에 따른 조건부 의사로, 검토 미확정
- [ ] 화면 캡처 교체 담당자 지정 후 교체 진행
- [ ] 팀장 승인 확보 후에만 배포
- [ ] 작업 전 과정에서 직원 개인정보를 외부 AI 서비스에 입력하지 않기

요청한 일은 잘 해냈습니다. 메모의 일곱 항목이 모두 들어갔고, 금요일 배포나 준호의 검토를 확정된 일로 바꾸지도 않았습니다. 체크리스트 만들기는 여기서 끝났습니다.

2. 이 목록으로 내일 무엇부터 할 수 있을까요

표시해 봤다면 아래와 비교해 보세요.

표시를 붙이고 나니 사람이 할 일이 두 종류로 나뉩니다. AI가 할 수 있는 일까지 합치면 세 부분입니다.

확인과 결정은 무엇이 다른가요

• AI가 만들 부분: 초안, 목록, 요약처럼 사람이 검토할 재료입니다.
• 사람이 확인할 부분: 맞춰 볼 원문이나 물어볼 사람이 이미 있습니다. 보안 정책은 PDF와 대조하면 되고, 준호의 일정은 준호에게 물으면 됩니다.
• 사람이 결정할 부분: 정해진 답이 없어서 누군가 고르고 책임집니다. 배포일, 캡처 담당자, 배포 승인이 여기에 속합니다.

이렇게 나누면 체크리스트가 다음에 누구에게 무엇을 물을지 알려 주는 목록이 됩니다. 이 온보딩 업무라면 물을 것은 세 가지입니다. 화면 캡처는 누가 하나요? 준호는 검토할 수 있나요? 금요일로 확정하나요?

3. 분류까지 AI에게 부탁하면 어떻게 될까요

같은 메모로 한 번 더 요청하면서 항목마다 세 칸 중 하나로 분류해 달라고 했습니다. 이때 칸 이름은 “맡길 것 / 확인할 것 / 직접 결정할 것”이었고, 원문에 없는 담당자·기한·승인 여부는 “미정”으로 표시하라는 조건도 붙였습니다.

AI가 만든 분류표를 요약하면 다음과 같습니다.

담당자·기한·승인 여부는 모두 “미정”으로 드러났고, 배포일은 사람이 정할 일로 분리됐습니다. 그런데 “맡길 것”에 보안 정책 반영과 화면 캡처 교체가 들어갔습니다. AI는 보안 정책 PDF를 열 수 없고 화면을 캡처할 수도 없습니다. “맡길 것”이 AI에게 맡긴다는 뜻이었다면 맞지 않는 분류입니다. 칸 이름에 누구에게 맡기는지 적지 않았으니, AI가 “누군가에게 맡길 일”로 읽었을 가능성도 있습니다.

이틀 뒤 칸 이름을 “AI에게 맡길 것 / 사람이 확인할 것 / 사람이 직접 결정할 것”으로 바꿔 같은 메모를 다시 분류해 봤습니다. 도구와 모델이 첫 실행과 달랐고, 한 번만 실행했습니다. 화면 캡처 교체는 “사람이 확인할 것”으로 옮겨졌지만, 보안 정책 반영은 여전히 “AI에게 맡길 것”에 남았습니다.

칸 이름을 분명히 적어도 AI가 자기가 볼 수 없는 자료가 필요한 일을 스스로 걸러 내지는 않았습니다. 그래서 AI의 분류는 초안으로 받고, 사람이 메모와 맞춰 보며 한 번 고칩니다.

4. 검토해서 완성한 위임표

AI의 분류를 메모와 다시 맞춰 보고 고친 결과입니다. 할 일은 실제로 사람이 움직이는 단위로 다시 나눴습니다.

AI가 만들 부분은 한 줄이고, 나머지 여섯 줄은 초안이 나오기 전후로 사람이 처리할 일입니다. 누구에게 무엇을 물을지, 누가 무엇을 정해야 하는지가 이 표에서 바로 읽힙니다.

5. 어느 부분인지 헷갈릴 때 던질 질문

위임표를 만들다 판단이 서지 않으면 다음 질문을 차례로 던져 봅니다.

• AI가 그 자료를 볼 수 있나요? 볼 수 없는 문서, 시스템, 사람의 일정이 필요하면 사람이 확인할 부분입니다. 보안 정책 PDF가 그랬습니다.
• 맞춰 볼 답이 이미 있나요? 있으면 확인, 없어서 누군가 골라야 하면 결정입니다. 준호의 일정은 확인이고, 배포일은 결정입니다.
• 이 결과로 무엇을 하려고 하고, 어떤 상태면 끝인가요? 목적과 완료 기준을 적으면 확인할 항목이 드러납니다. 안내문의 완료 기준이 “보안 정책 필수 항목이 원문과 일치한다”라면 그 대조가 확인할 부분이 됩니다.
• 틀리면 되돌릴 수 있나요? 결과가 밖으로 나가나요? 메일 발송, 게시, 결제처럼 되돌리기 어렵거나 밖으로 나가는 행동은 사람이 결정할 부분에 둡니다.

가벼운 일에는 이 질문을 다 쓸 필요가 없습니다. 아이디어 목록이나 문장 다듬기처럼 틀려도 다시 쓰면 되는 일은 AI가 만들 부분으로 두고 결과만 훑어보면 됩니다.

6. 결과가 고객에게 나가는 업무라면

회의 메모 정리는 틀려도 내부에서 고칠 수 있습니다. 이번에는 결과가 고객에게 바로 나가는 업무에 같은 방식을 써 봤습니다.

[고객 문의 — 합성 자료]
3주 전에 연간 이용권을 결제했는데, 기대했던 기능이 없어서 환불받고 싶습니다.
결제일은 8월 20일입니다. 가능한 한 빨리 처리 부탁드립니다.
 
[내부 환불 정책 발췌 — 합성 자료]
- 결제 후 14일 이내: 전액 환불
- 14일 초과: 이용 기간에 해당하는 금액과 위약금 10%를 제외하고 환불
- 정책 예외 승인은 운영팀장만 할 수 있음
- 환불 확정 안내는 결제 시스템에서 환불 처리를 마친 뒤 발송

“아래 고객에게 보낼 답장을 작성해 주세요.”라고만 요청해 받은 답장입니다. 문장이 정중하고 환불 정책도 정확히 옮겼습니다. 보내기 전에 아직 확인되지 않은 사실과 약속이 되는 표현에 번호를 붙였습니다.

표시를 붙이고 나면 보내기 전에 할 일이 분명해집니다. 결제 기록에서 결제일을 확인하고(①②), 부분 환불을 바로 처리할 수 있는지 알아보고(④), 운영팀장에게 예외 검토를 넘길지 담당자가 정합니다(③). 나머지 문장은 그대로 써도 됩니다.

이 업무에서는 “답장 보내기” 자체가 사람이 결정할 부분에 들어갑니다. 메일을 직접 보낼 수 있는 AI 도구를 쓴다면, 보내기 전에 사람이 확인하도록 설정돼 있는지 살펴보세요.

조건을 붙여 다시 요청했더니

같은 문의로 다시 요청하면서 할 일을 세 칸으로 분류하고, 원문에 없는 금액·날짜 계산 결과·승인 여부는 “미정”으로 두고, 확정되지 않은 내용은 약속하지 말라고 했습니다. 이번 답장은 금액과 승인 여부를 약속하지 않고, 확인이 끝나면 안내하겠다고만 썼습니다.

함께 만든 분류표에서는 3절과 비슷한 일이 보였습니다. 칸 이름이 “맡길 것 / 확인할 것 / 직접 결정할 것”일 때는 정책 예외 검토를 “운영팀장에게 위임”하는 일로, 환불 처리를 “결제·CS 담당팀에 위탁”하는 일로 보고 둘 다 “맡길 것”에 넣었습니다. 칸 이름을 “AI에게 맡길 것 / 사람이 확인할 것 / 사람이 직접 결정할 것”으로 바꿔 같은 모델로 다시 요청하자, “AI에게 맡길 것”에는 답장 초안 작성 한 줄만 남았고 정책 예외는 “사람이 직접 결정할 것”으로 옮겨졌습니다.

한 번씩 실행한 결과라 칸 이름이 원인이라고 단정할 수는 없습니다. 그래도 칸 이름에 주어가 있으면 사람이 읽기에도 분명합니다. 이 챕터에서 세 부분의 이름에 “AI가”, “사람이”를 붙인 이유입니다.

7. 실습: 내 업무 위임표 만들기

완성 예시를 보고, 빈칸을 채운 다음, 내 업무로 만듭니다.

1단계: 완성 예시 다시 보기

4절의 온보딩 위임표를 봅니다. 할 일마다 세 부분 중 하나를 붙였고, 조건에 따라 판단이 바뀌는 줄에만 이유를 길게 적었습니다.

2단계: 환불 문의 위임표의 빈칸 채우기 (5분)

6절의 환불 문의를 처리하는 위임표입니다. “누가” 칸이 빈 세 줄을 채워 보세요.

3단계: 내 업무로 만들기

이번 주에 할 작은 업무 하나를 고릅니다.

1. 그 업무를 끝내려면 해야 할 일을 3~7개 적습니다. AI에게 나눠 달라고 해도 되지만, 그 목록도 초안으로 봅니다.
2. 할 일마다 AI가 만들 부분, 사람이 확인할 부분, 사람이 결정할 부분 중 하나를 붙입니다. 헷갈리면 5절의 질문을 씁니다.
3. 사람이 결정할 부분에는 누가 결정하는지 적습니다.

실제 고객 정보나 사내 문서를 외부 AI에 넣어야 하는 단계가 있다면, 그 단계는 AI 없이 표만 만드세요.

다 했는지 점검하기

• 할 일마다 세 부분 중 하나가 붙어 있다.
• 사람이 결정할 부분이 있다면 누가 결정하는지 적혀 있다.
• 메일 발송·게시·결제처럼 밖으로 나가는 행동이 있다면 사람이 결정할 부분에 들어 있다.

세 부분이 모두 나오지 않아도 괜찮습니다. 이 표는 일반인편 챕터 8에서 개인 AI 활용 플레이북을 만들 때 다시 씁니다.

8. 다음 챕터: AI는 무엇을 보고 답할까요

이 챕터에서 한 일을 한 문장으로 줄이면 이렇습니다. AI가 잘 만든 결과를 받으면, 그 안에서 사람이 확인할 곳과 사람이 결정할 일을 골라 표시합니다. 그러면 다음에 누가 무엇을 해야 하는지가 보입니다.

이번 사례에서 AI는 보안 정책 PDF도, 고객의 결제 기록도 보지 못했습니다. 그런데도 답장에는 “확인 결과”라고 썼습니다. 일반인편 챕터 2(준비 중)에서는 AI가 학습한 지식, 대화에 넣은 자료, 연결된 외부 자료를 구분해 AI가 무엇을 보고 답하는지 살펴봅니다.

모델이 만든 결과와 도구가 실제로 실행한 동작이 시스템 안에서 어떻게 나뉘는지는 개발자편 챕터 1(준비 중)에서 다룹니다.

출처와 확인 환경

온보딩 회의 메모(1~3절)

• 자료: 합성 회의 메모(실제 인물·문서 아님)
• 체크리스트와 “맡길 것 / 확인할 것 / 직접 결정할 것” 분류: Codex CLI 0.153.4, 읽기 전용 샌드박스, 조건별 1회, 2026-09-12. 실행 로그에 모델 식별자가 남지 않아 모델은 확인하지 못함. 1절 체크리스트는 출력 전문, 3절 표는 출력 요약
• 칸 이름에 주어를 넣은 재분류: Claude Code CLI 2.1.270, claude-sonnet-5, 1회, 2026-09-14

환불 문의(6절)

• 자료: 합성 고객 문의와 합성 환불 정책
• 도구: Claude Code CLI 2.1.270 비대화형 모드, 도구 사용 끔, 사용자·프로젝트 설정 제외
• 모델: claude-sonnet-5, 시스템 지시 “당신은 업무를 돕는 AI 어시스턴트입니다.”
• 반복: 짧은 요청, 조건을 붙인 요청, 칸 이름에 주어를 넣은 요청을 각 1회, 2026-09-14
• 한계: 실행 도구가 현재 날짜를 모델에 제공해 경과일 계산에 쓰였습니다. 그림 3은 출력 전문이고, 분류 결과는 발췌했습니다.

2절의 표시, 4절의 위임표, 7절의 빈칸 위임표와 예시 답은 저자가 작성한 예시이며 AI 실행 결과가 아닙니다.